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北京时间6月27日，据名记Chris Haynes报道，利拉德将在今日与总经理乔-克罗宁会面，商讨球队未来的前进计划，Hayne还表示，利拉德不想加入一支“拥挤”的球队，不想去一支拥有三个全明星或者超级巨星的球队，只是想去一支有争冠机会的球队。波特兰当地媒体《俄勒冈人报》确认了这一消息，并曝光了更多细节。

消息人士透露，利拉德和开拓者之间的关系依然稳固，但球队没能将探花签转变为一位经验丰富的球星，这让利拉德感到不开心和不满意。当然，开拓者仍然可以在自由球员市场上寻求补强，也有一些资产可以通过交易获得一位球星。

不过，在利拉德看来，探花签是球队手中的最大筹码，他希望这一筹码变成即战力，没有兴趣等待年轻人成长。但总经理克罗宁表示，他在选秀夜收到的所有报价，都不足以让他放弃亨德森。另外，开拓者还用首轮23号签选中前锋克里斯-默里，也没有交易这个签。

19岁的亨德森虽然很有天赋，但他在短期内很难让开拓者提升到冲冠的水准，更何况他的位置和利拉德有所重叠。

《俄勒冈人报》报道称，开拓者此前一直在商讨猛龙的西亚卡姆和鹈鹕的锡安的交易，但最终交易没能完成，因为这两支球队的要价很高，除了探花签， 他们索要过多的额外补偿，让克罗宁无法接受。

利拉德的不满是有理由的， 毕竟开拓者目前的运作看上去并不能让球队成为一支有实力争冠的球队。名记Sam Amick谈到了利拉德的去留问题。

“开拓者怎样做才能让利拉德相信波特兰仍然是他接下来职业生涯的理想之地呢？从利拉德的角度来看，这应该是一个众所周知的理想场景，先续约格兰特，并在自由球员市场上签下四届全明星、四届总冠军得主追梦。”追梦已经拒绝2750万美元球员选项，生涯首次成为完全自由球员，格兰特合同到期，也将成完全自由球员。

Sam Amick还表示利拉德对于加盟迈阿密热火队有“很大的兴趣”。利拉德的合同还有4年到期，2023-24赛季薪资为4564万美元，2024-25赛季薪资是4879万美元，2025-26赛季薪资为5855万美元，2026-27赛季是价值6332万美元的球员选项。